Новости химической науки > Потенциальное лекарство для малярии?

о-Хинодиметаны (о-ксилилены) привлекают внимание как полезные строительные блоки для синтеза различных полициклических соединений, часто проявляющих биологическую активность. Это обстоятельство приводит к увеличению числа исследований, целью которых заявлялось определение природы связи в о-хинодиметанах – являются ли они бирадиалами или тетраенами.

Рисунок из Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b910001f

Хейнц Горничка (Heinz Gornitzka) из Университета Тулузы совместно с исследователями из Марокко и США провел одностадийный синтез стабильного о-хинодиметана из гермена и 1,4-нафтохинона. Исследователи также продемонстрировали реакционную способность синтезированного о-хинодиметана, изучив его реакцию с триплетным кислородом, приводящую к образованию эндо-пероксида.

Горничка уверен, что разработанный им подход может быть обобщен за счет изменения заместителей у германоорганических соединений и нафтохинонов, полученная таким образом синтетическая библиотека позволит определить факторы, влияющие на стабильность о-хинонметановых производных. Исследователи также планируют синтезировать соединения со связью >Si=C< для определения влияния гетероатома на стабильность и реакционную способность соединений.

Горничка надеется изучить биологическую активность эндопероксида, полученного в результате реакции о-хинодиметана и кислорода, это обуславливается тем фактом, что большая часть противомалярийных препаратов представляет собой соединения с эндопероксидной структурой.

Источник: Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b910001f

метки статьи: #медицинская химия, #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия