поиск |
|
Соединение
|
Мол. м.
|
Т.О,
|
Т. кип., °С
|
|
|
Диметиловый эфир
СН3ОСН3
|
46,07
|
——
|
-25
|
—
|
—
|
Диэталовый эфир
С2Н5ОС2Н5 |
74,12
|
—
|
34,5
|
0,7138
|
1,3526
|
Дипропиловый
эфир С3Н7ОСH7
|
102,2
|
-122
|
90,1
|
0,7360
|
1,3809
|
Диизопропиловый
эфир (СН3)2СНОСН(СН3)2
|
102,2
|
-86,2
|
68,5
|
0,7241
|
1,3679
|
Дибутиловый эфир
С4Н9ОС4Н9 |
130,2
|
-95,3
|
142
|
0,7704
|
1,3981
|
Диаллиловый эфир
(СН2=СНСН2)2О
|
98,2
|
—
|
94,0
|
0,8060
|
1,4163
|
Металфениловый
эфир (анизол) C6H5OCH3
|
108,13
|
-37,5
|
153,8
|
0,9954
|
1,5179
|
Эталфениловый
эфир (фенетол) C6H5OC2H5
|
122,2
|
-29,5
|
170
|
0,9651
|
1,5073
|
Дифениловый эфир
(днфенилоксид) С6Н5ОС6Н5
|
170,21
|
28-29
|
259,3
|
1,0748
|
1,5795
|
2-Метоксифенол
(гваякол) 2-СН3ОС6Н4ОН
|
124,13
|
28,5
|
205
|
1,1287а
|
1,5385а
|
1 ,2-Диметоксибензол
(вератрол) 1,2-(СН3О)2С6Н4
|
138,2
|
22,7
|
206,1
|
1,0801в
|
1,5320в
|
Эталеноксид (оксиран)
|
44,0
|
-112
|
11,0
|
0,8971в
|
1,3597г
|
а При 21,4 °С. 6 При 25 °С. вПри 0 оС. г При 7 °С.
При действии на Э. п. алкилнатрия или алкиллития происходит -элиминирование с образованием алкена и алкоголята:
СН3СН2ОСН2СН3 + RNa СН2 = СН2 + C2H5ONa + RH
На воздухе или в присутствии О2 при нормальной температуре Э. п. склонны к автоокислению; образующиеся пероксиды неустойчивы, легко взрываются и требуют осторожности при работе с ними. Это свойство наиб. выражено у диизопропилового эфира.
Под действием H2SO4, A1C13, BF4 и т. п. эфиры фенолов изомеризуются в орто- и пара-алкилзамещенные фенолы (наиб. легко мигрирует третичный радикал, труднее - первичный):
Аллилфениловые эфиры перегруппировываются в орто- или пара-аллилфенолы (см. Клайзена перегруппировка).
Получают несимметричные Э. п. алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами (Вильямсона синтез). Для получения симметричных Э. п. используют межмол. дегидратацию спиртов в присут. конц. H2SO4. В зависимости от структуры спирта р-ция может протекать по механизму SN1 или SN2
Алкил- и арилметиловые эфиры получают взаимод. спиртов и фенолов с диазометаном в присутствии кислот Льюиса (алкоголяты Al, BF3, A1C13 или HBF4), например:
Э. п. образуются также при присоединении спиртов или фенолов к олефинам в присутствии кислот (H2SO4, H3PO4, HC1, BF3):
Э. п. - растворители жиров, смол, красителей, лаков и др. Ариловые эфиры - консерванты, антиоксиданты, применяются в парфюм. промышленности. Некоторые Э. п. обладают инсектицидным действием.
См. также Анизол, Диизопропиловый эфир, Диметиловый эфир, Дифенилоксид, Диэтиловый эфир, Фенетол.
Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332-40; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.
Л. Н. Максимова.