главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПЕРФТОРАЛКАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

ПЕРФТОРАЛКАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы RpSO₃H (Rp-перфторалкил), высококипящие жидкости; раств. в воде и полярных орг. растворителях, не раств. в бензоле, гептане, CCl₄, перфторир. жидкостях; легко дают твердые гидраты. Сильные кислоты (по силе превосходят H₂SO₄). Образуют обычные для орг. кислот производные, напр, фторангидри-ды R_FSO₂F, ангидриды (R_FSO₂)₂O, смешанные ангидриды RpSO₂OCOR, эфиры R_FSO₂OR, амиды R_FSO₂NRR'.

Наиб. важный представитель П.-трифторметансульфо-кислота CF₃SO₃H, т. кип. 166 ⁰C; моногидрат CF₃SO₃H·H₂O, т. пл. 34 ⁰C, т. кип. 96 °С/1 мм рт.ст.; Na-соль CF₃SO₃Na, т.пл. 248 ⁰C, т. разл. 425 ⁰C; ангидрид (CF₃SO₂)₂O, т. кип. 84 ⁰C.

Ангидриды П.-сильнейшие ацилирующие, а эфиры П. (напр., "трифлаты" CF₃SO₃R, "нонафлаты" C₄F₉SO₃R)-сильнейшие алкилирующие агенты.

Осн. метод получения П. и их производных - электрохим. фторирование галогенангидридов алкансульфокислот с послед. гидролизом. Функциональнозамещенные П. получают из фторолефинов и SO₃ через b-сультоны (см. Тетрафтор-этан-b-сулътон).

П. применяют как катализаторы электроф. реакций-алки-лирования, ацилирования, разл. циклизаций, полимеризации. Производные П. (соли, замещенные амиды и др.)-ПАВ (см. Фторированные поверхностно-активные вещества); например, CF₃CF₂OCF(CF₃)CF₂OCF₂CF₂SO₃K (хромоксан) - ПАВ для предотвращения уноса Cr при гальванич. хромировании. Сополимеры тетрафторэтилена с сульфофторидами CF₂=CF [OCF₂CF (CF₃)]n OCF₂CF₂SO₂F ("нафионы") ионообменные мембраны для безртутного произ-ва NaOH и Cl₂.

Лит H оwells R D., Mc CownJ D. "Chem. Revs.", 1977, v. 77, № I. P 69 92 E M Puхлин