Этилбензол, С6Н5СН2СН3, мол. м. 106,16; бесцв. жидкость с запахом бензола. т. пл. -94,97 °С, т. кип. 136,19 °С, 25,88 оС/10 мм рт. ст.; 0,8671; 1,4958; 0,637 мПа х с (20 °С); 1,97 х 10-30 Кл х м; (жидкость) 186,56 Дж/(моль-К), (газ) 128,49 Дж/(моль х К); (жидкость) -12,48 кДж/моль, (газ) -29,71 кДж/моль; 86,3 Дж/г, -4568,6 кДж/моль; (жидкость) 255,35 Дж/(моль х К), (газ) 360,69 Дж/(моль х К); 2,41 (20 °С). Растворимость в воде 0,014 г в 100 г (15 °С); смешивается с большинством орг. растворителей. Образует пикрат с т. пл. 96,6 °С.
Обладает свойствами ароматических соединений. При
действии Cl2 или Вr2 на этилбензол в газовой фазе в отсутствие катализатора на свету или при температуре кипения этилбензола происходит замещение в боковой цепи с образованием (1-галогенэтил)- и (2-галогенэтил)бензолов. Галогенирование в жидкой фазе при низких температурах в присутствии катализаторов (А1С13, FeBr3, I2 и др.) приводит к о- и n-галогенпроизводным. Нитрование HNO3 (d= 1,5) и сульфирование идет в бензольное кольцо с образованием соответствующих моно-, ди- и тринитропроизводных. При окислении СrО3 или разб. HNO3 этилбензол превращается в бензойную кислоту и ацетофенон. при окислении раствором Na2Cr2O7 в автоклаве при температуре 250 °С в течение 1 ч - в натриевую соль фенилуксусной кислоты (выход 89%). Жидкофазное окисление этилбензола в присутствии ацетата Мn приводит к -фенилэтиловому спирту, который при 300 °С в присутствии TiO2 превращается в стирол.
При окислениикислородомвоздуха при 130 °С и 0,5 МПа этилбензол образует гидропероксид, который при 110 °С в присутствии нафтенатов W или Мо с пропиленом образует пропиленоксид и -фенилэтиловый спирт.
При пропускании паров при 360 °С над катализатором на основе оксидов Zn или Сr этилбензол с выходом 90-92% дегидрируется в стирол.
Этилбензол содержится в сырой нефти, продуктах
каталитического риформинга нефтяных фракций и легких фракциях смолы коксования угля, откуда он может быть легко выделен. В промышленности этилбензол получают главным образом алкилированием бензола этиленом в присутствии АlСl3 при температуре 400-450 °С; разработаны также процессы алкилирования в присутствии BF3 на модифицированном оксиде Аl, Н3РО4 на кизельгуре, молекулярных ситах.
Этилбензол - исходное вещество в производстве стирола, добавка к моторному топливу для повышения октанового числа, растворитель.
Этилбензол раздражает кожу, оказывает судорожное действие; ЛД50 3,5 г/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м3, в водоемах хозяйственно-бытового пользования 0,01 мг/л. Т. воспл. 15 °С, т. самовоспл. 432 °С, КПВ 0,9-3,9% по объему.
Объем мирового производства около 17 млн. т в год (1987); объем производства в России 0,8 млн. т в год (1990).
Лит.: Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y, 1981, p. 545; v. 24, 1984, p. 709.