Пиразин, мол. м. 80,1; бесцв. кристаллы. т. пл. 540C, т. кип. 115,5-115,80C; плотн. 1,0311 г/см3; pKa1 0,65, рКa25,8. Хорошо раств. в воде. хуже - в этаноле. диэтиловом эфире.
Молекула плоская; длины связей С—С и С—H близки к таковым в бензоле. длина связи С—N 0,134 нм. Пиразин - гетероароматич. соединение. Вступает в реакции электроф. и нуклеоф. замещения. При аминировании под действием NaNH2 в NH3 превращ. в 2-аминопиразин; при окислении-в N-оксиды по одному или двум атомам N, например:
Оксиды легко вступают в реакции электроф. замещения и используются для синтеза разл. производных пиразина Так, действием POCl3 на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, который при взаимод. с разб. раствором NaOH превращ. в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.
Общие методы синтеза пиразина и его производных: 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, например:
В промышленности пиразин синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, например:
Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов.
Пиразин и его производные обладают гербицидной и анти-биотич. активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении; обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, некоторых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков (аспергилловая кислота), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. препаратов, азиновых красителей.
