главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пиперидин

Пиперидин (гексагидропиридин, пентаметиленимин), мол. м. 85,15; бесцв. жидкость с резким аминным запахом; т. пл. -9 ⁰C. т. кип. 106,17 ⁰C, 36,7 °С/70 мм рт.ст.; 0,8606; 1,4530; рК_а 11,25 (25⁰C). Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. растворителей; образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 92,8⁰C, 35% воды по массе). Обладает свойствами вторичных алифатич. аминов. Легко образует соли (гидрохлорид, т. пл. 244-245⁰C; пикрат. т. пл. 151-152⁰C); с HNO₂ дает N-нитрозопроизводное, с ангидридами и галогенангидридами - N-ацилпроизводные [N-ацетилпиперидин, т. пл. 109⁰C, т. кип. 226-227⁰C; N-бензоилпиперидин, т. пл. 48⁰C; N-(n-нитробензоил)пиперидин, г. пл. 121⁰C]. Легко алкилируется по атому азота. при конденсации с S образует сульфид C₅H₁₀NSNC₅H₁₀; в присутствии солей Ag, CuO, а также при нагр. с конц. H₂SO₄ дегидрируется в пиридин. Р-ции с раскрытием цикла происходят под действием конц. HI в жестких условиях или при расщеплении по Гофману:

Осн. методы синтеза пиперидина: каталитич. гидрирование (Ni, 170-200⁰C) или электрохим. восстановление пиридин. (последний метод применяется в промышленности); разл. способы замыкания цикла, например:

Пиперидин - структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропика, анабазина. морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, анестетиков и др.); некоторые производные пиперидина, в частности пентаметилендитиокарбамат,- ускорители вулканизации.

В лаб. практике пиперидин - реагент в синтезе енаминов. катализатор Манниха реакции, Михаэля реакции, Кнёвенагеля реакции, Клайзена-Шмидта реакции.

Лит.. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 430; Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970, с. 102-107.

Дополнительная информация: "Пиперидин: химические и физические свойства".