АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Практич. значение имеют лишь неск.
аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H
и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2)
(ОН) (503Н)2-бесцв. кристаллы (см. табл.), мол. м.
239,21 и 319,24 соответственно.
Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо раств. в воде, дисульфокислоты
- лучше. аминонафтолсульфокислоты практически не раств. в орг. растворителях. С едкими щелочами.
содой, NH3 образуют растворимые в воде соли, причем растворимость кислых
солей дисульфокислот меньше, чем самих кислот, а средних солей больше. Щелочные
р-ры некоторых аминонафтолсульфокислоты флуоресцируют, например И-кислота и гамма-кислота - синим
цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При
действии ангидридов и хлорангидридов на аминонафтолсульфокислоты образуются N-ацильные производные.
аминонафтолсульфокислоты легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых
диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2
в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минер. кислоты, но
в присут. небольшого кол-ва солиСи. например CuSO4. Таким способом
в промышленности диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с послед. использованием
полученного диазосоединения (см. ф-лу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей.
а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе которой
(ф-ла II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения
имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно
термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей
воды без разложения.
1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота
- диазосоставляющие в синтезе азокрасителей. все остальные аминонафтолсульфокислоты - азосоставляющие.
аминонафтолсульфокислоты, у которых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового
ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа
направляется в орто-положение к группе NH2 в кислой среде,
к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакц.
среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету.
Как правило, аминонафтолсульфокислоты сочетают дважды (сначала в кислой среде, в которой ориентирующее
действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют
ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях
находится в ортo-положеыии к группе ОН или NH2, вследствие
чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения
ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые
из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному
хлопку. Это свойство усиливается у ее N-ацилпроизводных.
N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот
также широко применяют в произ-ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием
в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих аминонафтолсульфокислоты производят в пром.
масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином
получают N-фенилпроизводные кислоты, при ацилировании фосгеном - алую кислоту:
Красители из этих соед. по оттенкам и др. свойствам отличаются от азокрасителей
из соответствующих незамещенных кислот.
Произ-во любой аминонафтолсульфокислоты - сложный многостадийный процесс. В кач-ве примера
выше приведена схема синтеза моносульфокислоты.
ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ
аминонафтолсульфокислоты идентифицируют по окрашиванию водных растворов их солей под действием
РеС13. Главные методы количеств. определения-диазотирование,
сочетание с диазотированными аминами в кислой и щелочной средах.
Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового
ряда, пер. с англ, М., 1963; Ч екал ин М. аминонафтолсульфокислоты, Пассет Б. В., Иоффе Б. аминонафтолсульфокислоты,
Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., М.,
1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов,
Л., 1980; Лебедев Н. Н., Химия и технология основного органического и нефтехимического
синтеза, 3 изд., М., 1981. Г. И. Пуцаминонафтолсульфокислоты
