АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ, мол. м. 184,24; бесцв. кристаллы. Для 2-аминодифениламины
(N-фенил-1,2-диаминобензол, N-фенил-о-фенилендиамин, о-семидин)
т. пл. 79-80°С; хорошо раств. в воде. бензоле. ацетоне. хлороформе. трудно-в
лигроине. Для 3-аминодифениламины (N-фенил-1,3-диаминобензол, N-фенил-м-фенилендиамин)
т. пл. 76-77 °С, т. кип. 190°С/2мм рт. ст.; хорошо раств. в воде. очень
хорошо-в большинстве орг. растворителей. 4-аминодифениламины (N-фенил-1,4-диаминобензол, N-фенил-n-фенилендиамин,
м-семидин)
полиморфен; т. пл. 66-67 и 74-75°С, т. кип. 354°С (в токе Н2),
170°С/1 мм рт. ст.; плохо раств. в воде. хорошо-в спирте. эфире, раств.
в лигроине. ПДК 2 мг/м3.
аминодифениламины обладают всеми свойствами ароматич. аминов. Для них характерен
также ряд специфич. свойств. 2-аминодифениламины при нагр. с NaNO2 в разб.
НС1 превращается в 1-фенилбензотриазол (ф-ла I); легко ацилируется, например
под действием (СН3СО)2О-до N-ацетил-2-аминодифениламины (II; R=
СН3), который при нагр. с НС1 или NaOH циклизуется в 1-фенил-2-метилбензимидазол
(III; R = СН3), а с НСООН-в 1-фенилбензимидазол (III; R = Н).
При перегонке с РbО 2-аминодифениламины превращ. в феназин.
Р-ция 3-аминодифениламины с муравьиной кислотой при 100°С приводит к N-формил-3-аминодифениламины, который
при 175°С в глицерине под действием соляной кислоты циклизуется в 3-аминоакридин
(IV), а при взаимод. с 4-аминобензальдегидом - в хризанилин (V), являющийся
желто-коричневым красителем для кож.
При действии на 1 моль 4-аминодифениламины 1 моля NaNO2 диазоти-руется группа
NH2, при действии 2 молей - нитрозируется группа NH; нитрозированное
диазосоединение устойчиво, легко вступает в азосочетание. При взаимод.
4-аминодифениламины с глицерином и конц. H2SO4 в нитробензоле (р-ция
Скраупа) образуется 6-анилинохинолин, при восстановит, алкилировании кетонами
под давлением Н2 (кат.-Ni)-N-алкил-4-аминодифениламины (напр., с ацетоном-N-изопропил-4-аминодифениламины).
В промышленности получают только 4-аминодифениламины-восстановлением 4-нитрозодифениламина
Н2 (кат.-Ni) в водно-спиртовой среде в присутствии NaOH при 70-80°С;
выход 90-95%. 2-аминодифениламины и 3-аминодифениламины синтезируют восстановлением соответствующих ни-тродифениламинов
Fe в кислой среде (напр., в СН3СООН) или Н2 (кат.-Ni,
Pt).
Цветная реакция на 4-аминодифениламины: при смешении раствора соли 4-аминодифениламины с РеС13
образуется красная окраска, переходящая в зеленую; при больших концентрациях
соли 4-аминодифениламины выпадает зеленый осадок, растворяющийся в конц. H2SO4
с образованием карминно-красной окраски.
аминодифениламины - промежут. продукты в произ-ве красителей, в частности 2-аминодифениламины и 4-аминодифениламины-азиновых,
4-аминодифениламины-тиоиндигоидных, диазолей для крашения хлопкаминодифениламины 4-аминодифениламины-краситель для меха;
в смеси с анилином используется в произ-ве красителя анилинового черного.
Его N-алкил- и N-фенилпроизводные, например М-изопропил-4-аминодифениламины (т. пл. 80,5
°С; трудно раств. в воде., N-фенил-4-аминодифениламины (диафен; т. пл. 152°С, раств. в
спирте, не раств. в воде.,-антиоксиданты и термостабилизаторы полимеров.
Дихлорцинкат диазосоли 4-аминодифениламины (C6H5NHC6H4N2Cr)
x х 2ZnCl2 - светочу вствит. компонента диазобумаги для позитивного
светокопирования. Н. Б. Карповаминодифениламины
